Pochodzący z Hawajów Kiyosaki zyskał sławę wśród wielu potencjalnych inwestorów za sprawą słynnej historii o dwóch posiadanych przez siebie ojcach. Biologiczny ojciec autora był wykładowcą akademickim, który pomimo wysokich zarobków, wciąż zmagał się z problemami finansowymi. Jednocześnie zachęcał on młodego Roberta do zdobycia solidnego wykształcenia, które w efekcie pozwoli mu uzyskać solidną pracę na etacie, co miało zapewnić mu poczucie bezpieczeństwa.
Z kolei „bogaty ojciec" – jeden z największych przedsiębiorców na Hawajach – mówił mu, że najważniejszą rzeczą w życiu jest zdobycie wiedzy finansowej, która pozwoli na szybkie wyrwanie się z wyścigu szczurów i pomnażanie własnego majątku. Najważniejszą zasadą głoszoną przez „bogatego ojca" było to, by nie pracować dla pieniędzy, ale by to pieniądze pracowały dla nas.
Ta historia stała się kanwą książki „Bogaty ojciec, biedny ojciec" opublikowanej po raz pierwszy w 1997 r. Od tamtej pory sprzedano 26 mln jej egzemplarzy. Kiyosaki poszedł za ciosem publikując kolejne tytuły i wygłaszając liczne wykłady. Dzięki nim, jak również opracowanej przez siebie grze „Cash Flow", dorobił się dużych pieniędzy. Jego majątek szacowany jest na kwotę 80 mln dolarów. W osiągnięciu sukcesu pomogła mu m.in. firma Learning Annex, która współorganizowała wystąpienia autora. I to właśnie jej założycielowi, Billowi Zankerowi, firma Kiyosakiego Rich Global LLC jest winna 24 mln dolarów, stanowiące procent od zysków osiągniętych przez Hawajczyka.
Dziennik „New York Post", który jako pierwszy opisał całą historię, informuje jednak, że wniosek o bankructwo dotyczy jedynie spółki Rich Global. Majątek prywatny samego Kiyosakiego pozostanie nienaruszony. Czytelnicy jego książek mogą mieć zatem pewność, że tajniki inżynierii finansowo-podatkowej posiadł on w stopniu naprawdę biegłym.
Inne szczegóły opowiadanych przez niego historii są już znacznie bardziej dyskusyjne. Jak bowiem zauważa „Forbes", nigdy nie udowodniono, że opisywany przez Kiyosakiego „bogaty ojciec" w ogóle kiedykolwiek istniał. Brak również dowodów na to, że Kiyosaki zarobił duże pieniądze przed publikacją pierwszej z książek. Wiedząc jednak, jak dobrze radzi on sobie na rynku wydawniczym, nie można wykluczyć, że kolejną książką, jaką napisze, będzie autobiografia. I znów pewnie zarobi na tym kolejnych parę milionów dolarów...