Zrobi wszystko, by rynek dużo mówił o Ryanairze. Reklamy jego firmy, delikatnie mówiąc, bywają mocno kontrowersyjne. Nie zawsze nawet w dobrym guście. Ale w efekcie o Ryanairze mówi się znacznie częściej niż o jakimkolwiek innym przewoźniku.
Michael O'Leary należy do najbogatszych Irlandczyków, a mimo to o jego skąpstwie, bo w tym wypadku nie można mówić o skłonności do oszczędzania – krążą legendy. Pewnie dlatego, że Michael O'Leary pochodzi z wielodzietnej, ubogiej rodzin. Aby studiować na prestiżowym Trinity College w Dublinie, musiał pracować. Był hotelowym barmanem.
Karierę zawodową zaczynał jako księgowy w Stokes Kennedy Crowley (SKC, która później przekształciła się w KPMG). Tu uzyskał stopień konsultanta podatkowego.
To tu, w SKC, poznał Tony Ryana, prezesa Guinness Peat Aviation, firmy zajmującej się leasingowaniem samolotów. Doradzał mu w wypełnianiu rocznych sprawozdań podatkowych. Kiedy w 1987 roku Tony Ryan zatrudnił O'Leary'ego, właśnie planował stworzyć własną linię lotniczą.
Początkowo Ryanair chciał wzorować się na tradycyjnych przewoźnikach, ale kiedy okazało się, że pomysł błyskawicznie pożera oszczędności rodzinne, zmienił zdanie. Ryanair miał na tyle biznesowego sprytu, by wysłać O'Leary'ego do Stanów Zjednoczonych, aby tam przestudiował model działania tanich linii Southwest Airlines z Dallas. Nie pomylił się. O'Leary wrócił z głową pełną pomysłów.
