Droga Vaclava Havla do otwartej opozycji była długa, lecz konsekwentna. W pierwszym publicznym wystąpieniu jesienią 1956 roku młody pisarz upomniał się o skazanych na zapomnienie członków Grupy 42, jednego z najważniejszych czeskich środowisk artystycznych lat 40. Jak wspominał po latach, "milczeć wydawało mi się czymś haniebnym".
Kolejne wyzwanie nadeszło w 1965 roku. Odnoszący pierwsze sukcesy dramaturg został zaproszony w skład redakcji powstałego na fali spóźnionej czechosłowackiej odwilży pisma młodych pisarzy "Tvář". Jednocześnie został członkiem Związku Literatów. Wystarczył sam fakt, że Havel i jego koledzy, pisząc o sztuce, używali niemarksistowskiego języka, by pismo stało się obiektem ataków i rychło zostało zawieszone. Redakcja odpowiedziała aktem bez precedensu w komunistycznej Czechosłowacji – przygotowano petycję z protestem podpisaną przez ponad dwustu literatów.
W czerwcu 1967 roku podczas IV Zjazdu Literatów Czechosłowackich Havel znalazł się w gronie mówców atakujących nasilającą się cenzurę. Młodych twórców wsparła wówczas starsza generacja, a sam zjazd mimo represji, jakie spadły na Związek Literatów, stał się preludium do praskiej wiosny.
Czas nadziei i zmian w Czechosłowacji pogłębił publiczne zaangażowanie Havla. Został wówczas m.in. współprzewodniczącym Kręgu Niezależnych Pisarzy grupującego niekomunistycznych twórców. Zaangażowanie to nie ograniczało się tylko do spraw literatury. Havel opublikował także artykuł, w którym jako pierwszy domagał się wprowadzenia systemu wielopartyjnego.
Po sierpniowej inwazji wojsk Układu Warszawskiego Havel pisał doraźne komentarze odczytywane na antenie jednej z podziemnych rozgłośni radiowych. W pierwszą rocznicę agresji znalazł się wśród kilku sygnatariuszy petycji "Dziesięć punktów" protestującej przeciwko okupacji kraju oraz postępującej "normalizacji" oznaczającej masowe czystki, nasilenie cenzury i represji. Kilka tygodni później Havel został wykluczony ze Związku Literatów i objęty zakazem druku, który trwał 20 lat. Pracować mógł tylko jako robotnik, m.in. przez kilka miesięcy zatrudniony był w browarze w Trutnovie.