Edukację zakończył na szkole podstawowej. Od lat przejmuje kolejne firmy i rozwija handlową grupę. Nie płaci też podatków od dywidend ze swoich firm – w 2005 r. otrzymał ich 1,1 mld funtów. Firmą kieruje bowiem wraz z żoną Christiną z rezydencji w Monako.
W ubiegłym roku było o nim wyjątkowo głośno – kolekcja Kate Moss dla Topshop, z której ubrania modelka prezentowała na żywo w witrynie jednego ze sklepów, sprzedawała się jak świeże bułeczki. Poświęcenie modelki miało swoją cenę – wysokości gaży nie ujawniono, ale mówi się o 3 mln funtów. Poświęcił się też Green – choć unika wywiadów, to chętnie pozował z modelką do zdjęć.
Zanim doszedł do majątku ocenianego na ok. 8 mld dol., swoje w życiu przeszedł. Urodził się 56 lat temu w żydowskiej rodzinie w południowym Londynie. Rodzina nie była szczególnie religijna, ale trafił do żydowskiego Carmel College w Oxfordshire. Gdy miał 12 lat, zmarł mu ojciec i zaczął pomagać przy rodzinnym biznesie. Szkołę rzucił jako 15-latek i zaczął pracę w firmie importującej obuwie. Później przez kilka lat podróżował – od USA po Daleki Wschód. Po powrocie zaciągnął 20 tys. funtów kredytu na pierwszy biznes i zaczął importować dżinsy z Azji. Już w 1979 r. za bezcen zaczyna skupywać firmy odzieżowe. Szybko rozwija niezwykły instynkt do wyszukiwania upadających firm, które sprzedaje z zyskiem. W 1985 r. za 65 tys. funtów przejął sieć Jean Jeannie, którą po pięciu miesiącach sprzedał za 9 mln funtów. Po spłaceniu długów zostaje mu 6 mln na czysto. W 1990 r. na sprzedaży sieci sportowej Olympus zarobił na czysto 73 mln funtów. Dzisiaj imperium Greena to głównie Arcadia Group, którą kupił sześć lat temu.
Jednak nie zawsze wszystko szło mu dokładnie tak, jak chciał. W 1999 r. po raz pierwszy próbował przejąć – za 7 mld funtów – sieć Marks & Spencer. Ofertę ponawiał jeszcze dwukrotnie, ale została odrzucona. Wreszcie zrezygnował i skupił się na rozwoju swoich marek, na czym też doskonale wyszedł.
W świecie biznesowym jest szeroko znany. Nie ukrywa, że uwielbia wydawać pieniądze, i to bez żadnych wyrzutów sumienia.