Basquiat i Warhol spotkali się po raz pierwszy w 1982 roku. Przedstawił ich sobie wspólny marszand Bruno Bischofberger, który miał nadzieję, że spotkanie zaowocuje twórczą współpracą. Warhol sfotografował Basquiata ulubionym aparatem portretowym Polaroid. A Jean-Michel Basquiat wykonał kilka ujęć Andy Warhola. Artyści pożegnali się.
Po dwóch godzinach w Factory Warhola pojawił się asystent Basquiata z okazałym obrazem jeszcze mokrym od farb, przedstawiającym podwójny portret: Andy’ego opierającego głowę na dłoni i Jean-Michela z burzą potarganych włosów. Asystent musiał przebiec kilkanaście nowojorskich ulic na piechotę, bo płótno nie mieściło się w taksówce. Warhol zdumiony zawołał: „Jestem naprawdę zazdrosny - jest szybszy ode mnie”. I wkrótce wykonał sam kilka portretów Basquiata na wielkoformatowych płótnach.