Przed 2000 rokiem Donald Trump był typowym przedstawicielem liberalnego amerykańskiego mainstreamu. Do pracy w nowojorskiej firmie rodzinnej przyłączył się zaraz po ukończeniu studiów na Uniwersytecie Pensylwanii już w wieku 21 lat, w 1968 r. W ciągu kolejnych czterech dekad Donald Trump nie tylko nie zaprzepaścił pracy i majątku swojego ojca Freda Trumpa, ale niezwykle rozsądnie go pomnożył.
Przejęta przez Donalda w 1971 r. spółka Elizabeth Trump & Son przeobraziła się z lokalnej firmy nowojorskiej w konglomerat o znamiennej nazwie The Trump Organization, który prowadzi interesy związane z rynkiem nieruchomości w 20 krajach świata. Tylko w 2015 r. sieć pól golfowych w USA przyniosła Trumpom 382 mln dolarów w dochodu. W 2016 r. magazyn „Forbes” umieścił Donalda Trumpa na 324. miejscu najbogatszych ludzi świata z majątkiem wartym ok. 4,5 miliarda dolarów. W czasie licznych wizyt państwowych 45. prezydent USA mógł czuć się w wielu krajach świata jak u siebie w domu, ponieważ posiada luksusowe hotele w 14 światowych metropoliach. Dość wymienić 63-piętrowy The Trump International Hotel and Tower w kanadyjskim Vancouver, luksusowy kompleks Trump Towers w Stambule czy jeden z najwyższych w Panamie The Trump International Hotel & Tower Panama o powierzchni 230 tys. m kw. Jest też właścicielem licznych nieruchomości w najdroższych miastach świata. Kilka lat temu kupił klub golfowy w szkockim Aberdeen, zajmujący obszar 5,7 km kw.