Nie miał jeszcze 17 lat, gdy „Diana" szturmem zdobyła pierwsze miejsce na amerykańskiej liście przebojów. Ale też urodzony w 1941 roku w Ottawie Paul Anka już kilka lat wcześniej rozpoczął starania, by zaistnieć w muzycznym showbiznesie.
Pierwszy zespół założył jako trzynastolatek, zrobił to ze szkolnymi kolegami. Nazwali się Bobbysoxers, występowali w weekendy, o ile Paulowi udało się podkraść matce samochód. A gdy w tym samym czasie wygrał wycieczkę do Nowego Jorku w konkursie zorganizowanym przez producenta zup Campbella, to pobyt w tej metropolii rozrywki utwierdził go w przekonaniu, że powinien śpiewać i pisać piosenki.
W 1956 roku uprosił rodziców, by pozwolili mu na wyjazd do Los Angeles, gdzie spisawszy z książki telefonicznej adresy wytwórni fonograficznych, odwiedzał je po kolei. W jednej z nich poszczęściło mu się, nagrał „Blau-Wile Deverest Fontaine". To nie był hit, ale piosenka w rodzinnej Ottawie sprzedawała się nieźle.
Niespełna rok później Paul Anka był znów w Nowym Jorku, gdzie swym głosem i sposobem śpiewania wywarł wrażenie na szefie ABC Paramount i ten postanowił zaryzykować. Pierwszą piosenka, jaką nagrał dla tej wytwórni, była „Diana". Do końca lat 50. takich przebojów wylansował znacznie więcej – „You Are My Destiny", „Crazy Love", „Puppy Love", „Lonely Boy", „Put Your Head On My Shoulder". W ten sposób jeszcze przed dwudziestką stał się milionerem.
Wszystkie te piosenki były autobiograficzne. „Diana" opowiadała o starszej od niego o trzy lata córce przyjaciółki jego matki. W „Lonely Boy" wyśpiewał swoją samotność, gdy zmuszony do intensywnego życia koncertowego widział wokół siebie szczęśliwych nastolatków, a on wciąż był sam. „Put Your Head On My Shoulder" to z kolei opisywało jego marzenie, gdyż na koncertach dziewczyny zasłuchane w jego piosenki kładły głowy na ramionach swoich chłopaków, a nie jemu.
