Ślub Marii i Józefa odbył się 15 lipca 1899 r. (wcześniej, 24 maja tego roku, Piłsudski, by poślubić Marię, zmienił wyznanie na ewangelicko-augsburskie). Jak możemy przeczytać w książce Sławomira Kopra „Życie prywatne elit II Rzeczypospolitej", „przez kilka pierwszych lat związku z Marią Piłsudski uważał, że znalazł idealną towarzyszkę życia. Urodziwa, inteligentna i kulturalna, a do tego jeszcze odważna działaczka konspiracyjna. (...) Osiedli w Krakowie, gdzie Maria mogła w pełni rozwinąć swe talenty towarzyskie. Prowadziła dom otwarty – u Piłsudskich można było spotkać: Żeromskiego, Witkiewicza, Limanowskiego".
I cóż z tego – w maju 1906 r. „Ziuk" poznał Aleksandrę Szczerbińską, młodszą od niego o 15 lat członkinię PPS, kurierkę między Galicją a Królestwem. Charyzmatyczny Piłsudski zafascynował młodą działaczkę, ona zaś imponowała mu odwagą. Wzięła udział m.in. w ataku bojowników PPS-Frakcji Rewolucyjnej na pociąg wiozący pieniądze z Wilna do Petersburga. Przejęto wówczas ponad 200 tys. rubli na działalność niepodległościową. W akcji uczestniczyli też m.in. czterej przyszli premierzy II RP – Józef Piłsudski, Walery Sławek, Aleksander Prystor i Tomasz Arciszewski. Pieniądze przewiozła i ukryła Aleksandra Szczerbińska.
Romans rozwijał się powoli, zwłaszcza że w 1908 r. zmarła pasierbica Piłsudskiego Wanda. To załamało Marię, a sytuacji nie poprawiał fakt, że jej mąż prowadził podwójne życie. Czule korespondował z obiema paniami, dni wolne spędzał raz z jedną, raz z drugą. Zanim Piłsudski stał się naczelnikiem państwa w II RP, Aleksandra urodziła ich pierwszą córkę (7 lutego 1918 r. w Warszawie), której dali na imię Wanda. Niemal dokładnie dwa lata później, 28 lutego 1920 r., na świat przyszła ich druga córka – Jadwiga. Józef Piłsudski w tym czasie skupił się na obronie niepodległości Polski i walce z nawałnicą bolszewicką. Żona zaś, opuszczona i schorowana, zmarła 17 sierpnia 1921 r. Choć związek ten od dawna był fikcją, to jednak oburzać może fakt, że Piłsudski nie pofatygował się osobiście na pogrzeb w Wilnie („w zastępstwie" wysłał swego młodszego brata Jana).
Druga żona plus lekarka
Niewiele ponad dwa miesiące po pogrzebie Marii Józef Piłsudski poślubił Aleksandrę; pierwsza żona jeszcze dobrze nie ostygła... Jak pisze Sławomir Koper w przywoływanej wyżej książce: „Po wyborach prezydenckich Piłsudski złożył urząd naczelnika państwa i 13 grudnia 1922 r. rodzina opuściła Belweder. Po okresie chwały (odrodzenie państwa, triumf nad bolszewikami) przyszły trudne dni – zamieszkali w Sulejówku, z trudem utrzymując się z niewielkich dochodów marszałka. Komendant zrezygnował z przysługującego mu uposażenia (przekazywał je na cele dobroczynne) – rodzina żyła z jego tantiem literackich oraz dochodów z odczytów i wykładów. Nie były to duże sumy i Aleksandra z trudem utrzymywała dom". Starała się przy tym zachować męża przy sobie, zwalniając go z jakichkolwiek prac domowych. Na niewiele się to zdało, bo „kto mieczem wojuje, ten od miecza ginie". Już w 1924 r. Piłsudski wraz z rodziną udał się na wypoczynek do Druskienik. A tam...
Podczas wakacyjnego pobytu w druskienickim kurorcie Piłsudski poznał 27-letnią lekarkę Eugenię Lewicką. Marszałek miał wówczas 57 lat. Jego fascynacja była tak silna, że rok później do Druskienik przyjechał już sam... Lewicka, piękna szlachcianka z Kresów, wykształcona (ukończyła Wydział Medyczny UW), „imponowała Piłsudskiemu poglądami na kulturę fizyczną, w Druskienikach urządziła nowoczesny zakład leczenia słońcem, powietrzem i ruchem" (op. cit.).
Żona z córkami przestały przyjeżdżać do druskienickiego kurortu, za to Marszałek jeździł tam coraz częściej (nawet parę miesięcy po przewrocie majowym 1926 r.). By jednak na co dzień mieć Eugenię bliżej siebie, specjalnie z myślą o niej powołał w styczniu 1927 r. Urząd Wychowania Fizycznego i Przysposobienia Wojskowego w Warszawie, w którym panna Lewicka znalazła zatrudnienie. W tym czasie wynajmowała mieszkanie przy ul. Belwederskiej, gdzie „na herbatkę" przychodził Marszałek.