Syn oficera rosyjskiej armii Siergiej Pawłowicz Diagilew od dziecka wyróżniał się nienagannymi manierami. Wychowywany przez ciotki (matka zmarła przy porodzie), mówił też płynnie po francusku i niemiecku, uwielbiał muzykę. Jednym słowem – był idealnym kandydatem na bywalca arystokratycznych salonów.
Gdy jednak w 1890 r. przyjechał na studia do Petersburga z odległego Permu, zorientował się, że on, potomek drobnej szlachty (dziadek dorobił się na produkcji wódki), jest nikim. A jedyną szansą, by zaistnieć w wielkim świecie, jest dla niego sztuka.
Wprawdzie jako artysta nie zrobił kariery, ale miejsce w historii zapewnił sobie jako niezwykły impresario i menedżer – pierwszy o tak wielkich dokonaniach w dziejach sztuki. Odkrył przed światem zachodnim kulturę rosyjską – muzykę, operę, balet. Potrafił ryzykować, na żadne z przedsięwzięć nie żałował pieniędzy, z reguły cudzych, ale sam czasami znajdował się na finansowym dnie.