Tom (Gordon-Levitt) jest wrażliwcem, który zamiast spełniać się w zawodzie architekta, pisze teksty do okolicznościowych kartek z życzeniami. Summer (Deschanel) zostaje asystentką jego szefa. Tak się poznają.
W typowej love story obserwowalibyśmy kiełkowanie uczucia, które – mimo licznych przeszkód – doprowadziłoby zakochanych do ołtarza. Jednak Webb zmienia reguły gry. Owszem, chłopak bez pamięci zadurza się w dziewczynie, ale ona traktuje ich znajomość jedynie jako niezobowiązujący romans.
Oryginalność pomysłu polega na tym, że korzystając z ogranych motywów, kwestionuje się stereotypy na temat miłości i związków, którymi karmi nas popkultura.
Tytułowe 500 dni oglądamy z punktu widzenia Toma, ale fabuła nie przebiega linearnie. Akcja skacze między teraźniejszością a przeszłością. Słodycz filmu płynnie miesza się z goryczą. Uczucia bohaterów zdają się falować. Z jednej strony jest jak w życiu, z drugiej reżyser sygnalizuje, że lubi bawić się kinem.
Gdy Tomowi towarzyszy euforia po pierwszej wspólnej nocy, opowieść jest zwiewna jak wodewil. Za chwilę czar miłości pryska, a rozmemłany emocjonalnie chłopak przywodzi na myśl arlekina, który za smutnym uśmiechem skrywa pretensję do świata i żal.
