Poleciał do Singapuru przy okazji historycznego spotkania Donald Trump – Kim Dzong Un, aby – jak powiedział jego agent Darren Prince – „zaoferować wszelką możliwą pomoc". Pomoc okazała się co prawda niepotrzebna, dwaj kontrowersyjni przywódcy poradzili sobie bez niego, ale i tak Dennis Rodman skradł im nieco show, kiedy rozpłakał się przed kamerami CNN. Wystąpił w czerwonej czapeczce znanej z kampanii wyborczej Trumpa z napisem „Make America Great Again" i jak zwykle cały obwieszony kolczykami. Istotnie, przy okazji tego historycznego wydarzenia mógł uchodzić za eksperta, bo osobiście zna obu przywódców.