Ojciec, dyrektor papierni i oficer, został zamordowany przez NKWD w Charkowie. Matka Elżbieta Herszaft, aktorka, uciekła z synem przed szmalcownikami z Warszawy do Kielc. Po wojnie stała się w teatrze ofiarą antysemickich szykan. Krzysztof musiał pokazać, że zna pacierz. To było na dwa dni przed pamiętnym pogromem. Dzień po nim uciekli do Warszawy.
W 2017 r. Kowalewski wrócił do Kielc. W spektaklu „1946" zagrał aktora, który czyta audiobook ks. Skargi z antysemickim motywem, nie wiedząc, że jest Żydem. Kowalewski poznał swoje korzenie w dniu pogromu.
Pozornie niefrasobliwe komediowe role były prawdziwymi kreacjami. Kowalewski mistrzowsko grał roztargnionych, wycofanych, ceniących święty spokój. Broniących go tak jak radiowy pan Sułek, który mówi pani Elizie i światu: „Cicho tam!". W tragikomedii Thomasa Bernharda prowincjonalnemu karczmarzowi zwalił się na głowę tytułowy „Komediant" z piekłem ludzkich ambicji i śmieszności, grany przez Tadeusza Łomnickiego. W „Brunecie wieczorową porą" Stanisława Barei Michał Roman, korzystając z wyjazdu rodziny, próbuje dokończyć korektę. Zadowala się kaszanką i kielichem Żytniej na sen. A życie i tak wciąga go w absurdalną aferę.
Kluczem do postaci było też kreowanie ludzkiej śmieszności, jaką zdradza m.in. molierowski pan Jourdain, który nie wiedział, że mówi prozą. W rolach Kowalewskiego oznaczało to, że bohaterowie nie zdają sobie sprawy, iż są głupsi, niż myślą. A prozaiczni wtedy, gdy ulegając pysze i wyzwaniom, łamią sobie na nich zęby. Albo ośmieszają się, spotykając sprytniejszych. Tak jak w „Co mi zrobisz, jak mnie złapiesz" Barei, gdzie kombinatora Tadeusza Krzakoskiego, dyrektora Pol-Pimu, gubi romans z córką partyjnego bonzy, a wykańcza cwańszy zastępca (Stanisław Tym).
Jeden z wariantów takiego losu Kowalewski zagrał w polskiej komedii wszechczasów, czyli „Misiu" Barei: Jan Hochwander, kierownik produkcji filmu „Ostatnia paróweczka hrabiego Barry Kenta" daje się wykorzystać większemu kombinatorowi, Ryszardowi Ochódzkiemu (Stanisław Tym). Bohater Kowalewskiego padał też ofiarą swojej pazerności w „Mistrzu i Małgorzacie" Macieja Englerta. Łapownik Nikanor Bosy przyznał się do winy słynną frazą „Brałem, ale tylko nasze, radzieckie", jakby Michaił Bułhakow skroił ją specjalnie dla aktora.
