Od 1922 r. Harry S. Truman pełnił funkcję sędziego sądu okręgowego wschodniej części hrabstwa Jackson. Była to funkcja bardziej związana z administracją hrabstwa niż z lokalnym systemem sprawiedliwości – sąd okręgowy pełnił bowiem zadania rady powiatowej. Truman został jego przewodniczącym dwa razy: w 1926 i 1930 r. Jako przewodniczący Truman wspomógł lansowany przez Toma Pendergasta dziesięcioletni plan reformy hrabstwa.
W 1933 r. na wniosek poczmistrza generalnego Stanów Zjednoczonych Jamesa Farleya sędzia Truman został mianowany dyrektorem stanowego oddziału federalnego programu przywrócenia poziomu zatrudnienia sprzed wielkiego kryzysu. Jego zadaniem była administracja projektem robót cywilnych. W rzeczywistości zaś stanowiło to rodzaj podziękowania prezydenta Roosevelta dla wspierającego go w tym regionie wyborczym Toma Pendergasta. Nominacja potwierdzała, że w czasie prezydentury demokraty w Kansas City rządzić będzie właśnie Pendergast. Było w tym coś mafijnego, ale wobec gigantycznego bezrobocia i olbrzymich problemów społecznych nikt na ten układ nie zwracał uwagi.